Cuban, de 56 años, creció en un suburbio de Pittsburgh (Pensilvania) y es de una familia humilde. Con tan solo 12 años, se adentró en el mundo de los negocios: recaudó dinero vendiendo bolsas de basura para comprarse unas zapatillas Puma. "Cuando era pobre y dormía en el suelo, también lo pasaba bien. Además, conservo los mismos amigos que tenía entonces", afirmó en una entrevista concedida a 'Business Insider'.
A diferencia de otros multimillonarios, Cuban no trata de pasar desapercibido. De hecho, en EE.UU. se ha convertido en toda una figura mediática. "Soy el hombre más afortunado del mundo. Puedo hacer lo que quiero y no lo que debo hacer, ¿no es eso lo que todos buscamos?", dijo en la entrevista. En su opinión, ser rico no tiene "ningún lado negativo". "Lo más duro", afirmó el famoso empresario e inversor, "es que algún día acabará".
Antes de aprender a programar y fundar MicroSolutions, una pequeña compañía que más adelante le haría millonario, trabajó en tiendas y cafeterías. También fue camarero y profesor de baile. Años más tarde, vendió a Yahoo la empresa multimedia Broadcast.com, que creó junto a su amigo Todd Wagner, por 5.700 millones de dólares. Desde entonces, no ha dejado de cosechar éxitos, buena parte de los cuales están relacionados con el marketing en el mundo del deporte.